A trama é focada na jornalista Ellie (Felicity Jones) que descobre uma carta de amor perdida nos arquivos da publicação na qual trabalha. A carta detalha um romance extraconjugal entre Jennifer (Shailene Woodley) e Anthony (Callum Turner). Envolvida pela história, Ellie decide descobrir o que aconteceu com os dois, contando com a ajuda do arquivista Rory (Nabhaan Rizwan).
Tudo segue os elementos esperados desse tipo de história, com múltiplos desencontros e eventos fortuitos impedindo que Jennifer vá ao encontro de Anthony. Do mesmo modo, é evidente desde o início que Ellie e Rory irão se apaixonar e que a busca pelas cartas irá servir de aprendizado para que a jornalista se abra ao amor e não seja tão resguardada.